A partir de ese año se desempeñó de diputado local y miembro de un comité de tamaulipecos con motivo de la Gran Exposición Internacional de París. Vale mencionar que en pleno porfiriato, Guerra inició una importante carrera política posteriormente marcada por los acontecimientos violentos, derivados de la Revolución Mexicana promovida por Francisco I. Madero en 1910.
En 1901 fundó la Sociedad Mutualista Alianza Obrera Progresista de Victoria, junto a un grupo de victorenses entre ellos Antonio P. Castro, Antonio Fernández, Anacleto Portales, Ascensión Gil y Felipe Acuña. En 1906, además de ocupar los cargos de Director General de Beneficencia Pública en el Estado y Médico del Ferrocarril Central Mexicano; también fue diputado suplente por el Partido de Cruillas. En 1909 era accionista de la Compañía Minera Santa Gertrudis y médico dictaminador de la Compañía de Seguros La Fraternal y un año más tarde, con motivo de la conmemoración del centenario del inicio de la guerra de la independencia en México, fue designado miembro de la Junta Central y del Estado para la Celebración del Centenario de la Independencia Nacional en la entidad, al lado de Lauro Aguirre, Juan B. Tijerina, Silverio de Jesús Zamudio y otros.
En ese momento, el maestro Lauro Aguirre, que desde entonces se distinguió por su labor pedagógica, llamó a Cipriano Guerra “Patriota y Entusiasta.” En julio de 1911, formó parte del Club Político que apoyó al doctor de origen tulteco Francisco Vázquez Gómez como vice presidencia de México; y a Fermín Legorreta para gobernador del estado. Ese mismo mes, participó en una velada política y artística de proselitismo en beneficio de estos personajes verificada en el Teatro Juárez, donde interpretó la Romanza El Ángel Caído, acompañado al piano por Fidencio Trejo.
En 1912 fue médico de la guarnición militar y encargado de la Comisión de Reclutamiento de Victoria. En medio de varios conflictos políticos, fue elegido diputado del congreso local, junto a Antonio Fernández, Manuel Ilizaliturri, Antonio Domínguez, Antonio Dastuague y Alberto Villasana. Hacia 1914, durante el gobierno del general Luis Caballero ocupó el cargo de presidente municipal de Victoria; además tenía especial acercamiento y contaba con el apoyo de Fidencio Trejo Flores, José Villanueva Garza y Juan Botello, seguidores de Caballero.
El directorio municipal estaba conformado por Regidores Jesús Cárdenas, Margarito Guerrero, Jesús Zorrilla, Agustín Aguirre, Juan Antonio Flores, Daniel S. Córdoba, Maclovio N. Sierra, Zenón Araujo, Felipe Acuña y Epigmenio García; Síndicos: Jesús Castro y Jesús Morales. Vale decir que algunos de ellos no se presentaban a reuniones de cabildo. Ese mismo año promovió junto con los doctores Felipe Pérez Garza y Praxedis Balboa, la apertura de un Colegio de Niñas en la Hacienda de Tamatán, donde fueron maestras Nazarita González y Dolores de la Garza, entre otras.
En noviembre de 1916, mientras el profesor Lauro Aguirre anunciaba la inauguración de la Escuela al Aire Libre o Escuela de la Fronda en el Paseo Méndez; en noviembre de ese año de afilió al Partido Liberal Constitucional Tamaulipeco, junto a Cipriano Guerra y Zenón Araujo, quienes promovían junto al profesor Aguirre la candidatura de Carranza a la presidencia de la República.
En febrero de 1917, correspondió al doctor Guerra, elaborar el acta de defunción del general Alberto Carrera Torres, quien fue fusilado en el cementerio del Cero Morelos. En 1918 Guerra de filiación caballerista, fue uno de los diputados de una de las dos legislaturas que avalaron los triunfos de los generales Luis Caballero y César López de Lara, candidatos a la gubernatura del estado.
Este problema político que no pudo ser resuelto por el presidente Venustiano Carranza, deribó en una rebelión de Caballero contra el gobierno federal. En medio de todo esto, Cipriano Guerra fue tomado prisionero en Güémez, pero se salvó de ser fusilado por tratarse de un civil. Una vez puesto en libertad, tuvo que abandonar Tamaulipas. Luego de este tropiezo político, el doctor Guerra optó por retirarse a actividades propias de su profesión y atención de su familia.
(El Tiempo/07/18/1911; El Tiempo/02/14/1911; El Popular/08/12/1898; El Diario del Hogar/05/15/1892; Tamaulipas/octubre 18/1914; periódico Tamaulipas/septiembre/6/1914; Diccionario Biográfico de Tamaulipas/Carlos González Salas y Juan Fidel Zorrilla; El General Luis Caballero y Los Orígenes de la Revolución/Ciro R. de la Garza/Revista Humanitas/1965.)
* Cronista de Ciudad Victoria.